Míg mindenki Blair Waldorf esküvőjével foglalkozik, a Gossip Girl ármánykodó karakterei sem tétlenkednek. A hiteltelenné vált dr. William van der Woodsen-t, Serena és Eric apukáját akkor csíptük el, amikor limójából segítette ki legújabb cinkosát. Bűntársa egy gyönyörű, fiatal lány, aki mindent tud az Upper East Side-i fiatalok életéről. Ő nem más, mint Ivy, azaz Charlie… szóval az a floridai színészpalánta, aki Serena unokatestvérének adta ki magát. Azt hittük, Ivy tanult a leckéből, és még időben elmenekült Manhattenből… De vajon mire készülhetnek?